くいなに一回も勝てなかったのかな

ゾロは幼い頃、コウシロウが師範を務める道場で剣術を習っていた。当時から剣術の実力は高く、大人相手に勝利を収めるほどだったが、コウシロウの娘・くいなにだけは勝てず、最終的に2001連敗を喫した。ある夜、くいなに在宅で勝負を挑み敗北するも、勝負後、「2人のうち、どちらかが世界一の剣豪になる」という約束を交わした。しかし、その翌日くいなは事故で亡くなり、ゾロはくいなとの約束を果たし、くいなの居る天国までその名が轟く様に、「世界一の剣豪」を目指す。本人によると、くいなに惚れていたわけではないらしい。ちなみに、ゾロは過去を仲間には言っていない（からかわれる為）。

数年後、「鷹の目の男」を探すために旅に出るも、探すどころか故郷に戻れなくなる。生活費を稼ぐため目についた無料メル友を捕まえていたところ、いつの間にか「海賊狩りのゾロ」として賞金稼ぎ扱いされ「東の海」で名を馳せるようになった。放浪の最中、シェルズタウンでヘルメッポの飼い狼を斬ったために捕らえられ処刑されそうになったところをルフィに救出され、麦わらの一味の最初の仲間になる。